下列反应能发生的是( )① mathrm(NaNH)_2 + mathrm(RC)=mathrm(CH) arrow mathrm(RC)=mathrm(CNa) + mathrm(NH)_3② mathrm(RONa) + mathrm(R')mathrm(C)=mathrm(CH) arrow mathrm(R')mathrm(C)=mathrm(CNa) + mathrm(ROH)③ mathrm(CH)_3mathrm(C)=mathrm(CNa) + mathrm(H)_2mathrm(O) arrow mathrm(CH)_3mathrm(C)=mathrm(CH) + mathrm(NaOH)(A) ①②(B) ①③(C) ①②③(D) ③

本题考查炔烃的酸性以及酸碱反应的原理。解题的关键在于比较不同物质的酸性强弱，根据强酸制弱酸的原理来判断反应是否能够发生。

反应①

在反应 $\mathrm{NaNH}_2 + \mathrm{RC}=\mathrm{CH} \rightarrow \mathrm{RC}=\mathrm{CNa} + \mathrm{NH}_3$ 中，$\mathrm{NaNH}_2$ 是一种强碱，它可以夺取炔烃 $\mathrm{RC}=\mathrm{CH}$ 中炔氢。这是因为炔氢具有一定的酸性，其酸性比 $\mathrm{NH}_3$ 稍强（炔氢的 $\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 25$，$\mathrm{NH}_3$ 的 $\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 38$）。根据强酸制弱酸的原理，酸性较强的炔氢可以与强碱 $\mathrm{NaNH}_2$ 反应，生成炔钠 $\mathrm{RC}=\mathrm{CNa}$ 和 $\mathrm{NH}_3$，所以该反应能够发生。

反应②

对于反应 $\mathrm{RONa} + \mathrm{R'}\mathrm{C}=\mathrm{CH} \rightarrow \mathrm{R'}\mathrm{C}=\mathrm{CNa} + \mathrm{ROH}$，$\mathrm{RONa}$ 是醇钠，醇的酸性（$\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 16$）比炔烃的酸性（$\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 25$）强。根据强酸制弱酸的原理，醇钠的碱性不足以夺取炔烃中的炔氢，所以该反应不能发生。

反应③

在反应 $\mathrm{CH}_3\mathrm{C}=\mathrm{CNa} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \rightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{C}=\mathrm{CH} + \mathrm{NaOH}$ 中，炔钠 $\mathrm{CH}_3\mathrm{C}=\mathrm{CNa}$ 是一种强碱，水的酸性（$\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 15.7$）比炔烃的酸性（$\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} \approx 25$）强。炔钠会与水发生水解反应，生成炔烃 $\mathrm{CH}_3\mathrm{C}=\mathrm{CH}$ 和 $\mathrm{NaOH}$，所以该反应能够发生。