题目

下列反应的主产物为:()(CF)_3-(C) equiv (CH) + (HBr)(过量) longrightarrowA. (CF)_3(CH)_2(CHBr)_2B. (CF)_3(CHBrCH)_2(Br)C. (CF)_3(CBr)_2(CH)_3D. (CF)_3(CH)=(CHBr)

下列反应的主产物为:()

$\text{CF}_3-\text{C} \equiv \text{CH} + \text{HBr}(过量) \longrightarrow$

A. $\text{CF}_3\text{CH}_2\text{CHBr}_2$

B. $\text{CF}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}$

C. $\text{CF}_3\text{CBr}_2\text{CH}_3$

D. $\text{CF}_3\text{CH}=\text{CHBr}$

题目解答

答案

CF₃-C≡CH与HBr（过量）反应时，首先HBr加成到三键，形成CF₃-CBr=CH₂。随后，第二个HBr分子加成到双键，生成CF₃-CBr₂-CH₃。根据马氏规则及HBr过量条件，最终产物为CF₃-CBr₂-CH₃。 - A项：未体现HBr过量，排除。 - B项：不符合加成顺序，排除。 - D项：未完全饱和，排除。 因此，主产物为CF₃-CBr₂-CH₃。 答案：C. CF₃-CBr₂-CH₃

解析

本题考查炔烃与卤化氢的加成反应，解题思路是依据马氏规则以及题目中HBr过量的条件，逐步分析反应过程来确定主产物。

  1. 首先明确马氏规则：当不对称烯烃或炔烃与卤化氢等极性试剂发生加成反应时，氢原子主要加到含氢较多的不饱和碳原子上，卤素原子主要加到含氢较少的不饱和碳原子上。
  2. 对于反应$\text{CF}_3 - \text{C} \equiv \text{CH} + \text{HBr}$，$\text{CF}_3 - \text{C} \equiv \text{CH}$是不对称炔烃，根据马氏规则，H原子加到含氢较多的$\equiv \text{CH}$的碳原子上，Br原子加到含氢较少的$\text{C} \equiv$的碳原子上，发生第一步加成反应，化学方程式为：
    • $\text{CF}_3 - \text{C} \equiv \text{CH}+\text{HBr}\longrightarrow\text{CF}_3 - \text{CBr}=\text{CH}_2$。
  3. 由于题目中HBr是过量的，所以生成的$\text{CF}_3 - \text{CBr}=\text{CH}_2$会继续与HBr发生加成反应。$\text{CF}_3 - \text{CBr}=\text{CH}_2$是不对称烯烃，再次根据马氏规则，H原子加到含氢较多的$=\text{CH}_2$的碳原子上，Br原子加到含氢较少的$\text{CBr}=$的碳原子上，化学方程式为：
    • $\text{CF}_3 - \text{CBr}=\text{CH}_2+\text{HBr}\longrightarrow\text{CF}_3 - \text{CBr}_2 - \text{CH}_3$。
  4. 对各选项进行分析：
    • A项$\text{CF}_3\text{CH}_2\text{CHBr}_2$，没有体现出HBr过量时按照马氏规则的加成顺序，所以A项错误。
    • B项$\text{CF}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}$，不符合加成反应的顺序，所以B项错误。
    • D项$\text{CF}_3\text{CH}=\text{CHBr}$，没有完全加成，而题目中HBr是过量的，应该完全加成，所以D项错误。