mathrm(CH_3CH=CHCH=CHOH)存在哪种类型的共轭效应()A. sigma-pi超共轭和pi-pi共轭B. p-pi共轭,pi-pi共轭,sigma-pi超共轭C. p-pi共轭和sigma-pi超共轭D. 只有pi-pi共轭E. sigma-pi超共轭和p-pi共轭
A. $\sigma-\pi$超共轭和$\pi-\pi$共轭
B. $p-\pi$共轭,$\pi-\pi$共轭,$\sigma-\pi$超共轭
C. $p-\pi$共轭和$\sigma-\pi$超共轭
D. 只有$\pi-\pi$共轭
E. $\sigma-\pi$超共轭和$p-\pi$共轭
题目解答
答案
解析
本题考查有机化学中共轭效应的类型判断,解题思路是根据分子的结构特点,分析其中存在的不同共轭效应。
1. 分析$\pi - \pi$共轭
$\pi - \pi$共轭是指两个或多个双键(或三键)直接相连时,$\pi$电子云发生离域的现象。
在$\mathrm{CH_3CH = CHCH = CHOH}$分子中,存在两个碳 - 碳双键$\mathrm{C = C}$,这两个双键直接相连,它们的$\pi$电子云可以发生离域,形成$\pi - \pi$共轭体系。
2. 分析$p - \pi$共轭
$p - \pi$共轭是指具有未共用电子对的原子(如$O$、$N$等)的$p$轨道与相邻的$\pi$键的$\pi$轨道发生重叠,使$p$电子云与$\pi$电子云发生离域的现象。
在$\mathrm{CH_3CH = CHCH = CHOH}$分子中,羟基$\mathrm{-OH}$中的氧原子有未共用电子对,其$p$轨道可以与相邻的碳 - 碳双键的$\pi$轨道发生重叠,形成$p - \pi$共轭体系。
3. 分析$\sigma - \pi$超共轭
$\sigma - \pi$超共轭是指烷基上$C - H$键的$\sigma$电子云与相邻的$\pi$键的$\pi$电子云发生一定程度的重叠,使电子云发生离域的现象。
在$\mathrm{CH_3CH = CHCH = CHOH}$分子中,甲基$\mathrm{-CH_3}$上的$C - H$键的$\sigma$电子云可以与相邻的碳 - 碳双键的$\pi$电子云发生一定程度的重叠,形成$\sigma - \pi$超共轭体系。
综上,$\mathrm{CH_3CH = CHCH = CHOH}$分子中存在$p - \pi$共轭、$\pi - \pi$共轭和$\sigma - \pi$超共轭三种类型的共轭效应。